Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds

   
   

The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

Die anwesende Erfindung bezieht auf Kupfer-katalysierten Carbon-heteroatom und Carbon-Carbon abbinden-bildenmethoden. In bestimmten Verkörperungen bezieht die anwesende Erfindung auf Kupfer-katalysierten Methoden der Formung einer Carbon-Stickstoff Bindung zwischen dem Stickstoffatom eines Amids oder der Aminhälfte und der aktivierte Carbon ein eines Aryl, ein heteroaryl oder ein Vinylhalogenid oder -sulfonat. In den zusätzlichen Verkörperungen bezieht die anwesende Erfindung auf Kupfer-katalysierten Methoden der Formung einer Carbon-Stickstoff Bindung zwischen einem Stickstoffatom eines Acylhydrazins und der aktivierte Carbon ein eines Aryl, ein heteroaryl oder ein Vinylhalogenid oder -sulfonat. In anderen Verkörperungen bezieht die anwesende Erfindung auf Kupfer-katalysierten Methoden der Formung einer Carbon-Stickstoff Bindung zwischen dem Stickstoffatom von einem nitrogenhaltigen heteroaromatic z.B. Indol, Pyrazol und indazole und der aktivierte Carbon von ein einem Aryl, ein heteroaryl oder ein Vinylhalogenid oder -sulfonat. In bestimmten Verkörperungen bezieht die anwesende Erfindung auf Kupfer-katalysierten Methoden der Formung einer Carbon-Sauerstoff Bindung zwischen dem Sauerstoffatom eines Spiritus und der aktivierte Carbon ein eines Aryl, ein heteroaryl oder ein Vinylhalogenid oder -sulfonat. Die anwesende Erfindung bezieht auch auf Kupfer-katalysierten Methoden der Formung einer Carbon-Carbon Bindung zwischen einem Reaktionsmittel, das ein nukleophiles Kohlenstoffatom z.B. ein enolate oder ein malonate Anion und den aktivierten Carbon von ein einem Aryl, ein heteroaryl oder ein Vinylhalogenid oder -sulfonat enthält. Wichtig sind alle Methoden der anwesenden Erfindung verhältnismäßig billig, wegen der niedrigen Kosten des Kupfers zu üben, das durch die Katalysatoren enthalten wird.

 
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