A process for the preparation of a 4'-azido-2',3',5'-triacyl-nucleoside
compound (I; B=B1; R.sup.1 is R.sup.1aCO-- and R.sup.2 is R.sup.2aCO--)
or a 4'-azidonucleoside compounds (I; B is B1 or B2 and R.sup.1 and
R.sup.2 are hydrogen and acid addition salts thereof) wherein R.sup.1a
and R.sup.2a are independently C.sub.1-10 alkyl or phenyl optionally
substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting
of alkyl, alkoxy, halogen, nitro or cyano and R.sup.3 is selected from
the group consisting of hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-3 haloalkyl
and halogen, comprising contacting a 5'-iodo compound II with a peracid,
R.sup.2aC(O)OOH, an acid R.sup.2aC(O)OH and a phase transfer catalyst and
interconverting a uridine B1 to a cytosine B2. The present process
provides the 4'-azidonucleosides safely and selectively in high purity
with increased efficiency. 1
Een proces voor de voorbereiding van een 4'-azido-2', 3', een 5'-triacyl-nucleoside samenstelling (I; B=B1; R.sup.1 is R.sup.1aCO -- en R.sup.2 is R.sup.2aCO) of samenstellingen een 4'-azidonucleoside (I; B is B1 of B2 en R.sup.1 en R.sup.2 zijn waterstof en zure toevoegingszouten daarvan) waarin R.sup.1a en R.sup.2a onafhankelijk alkyl c.sub.1-10 of phenyl die naar keuze met 1 tot 3 substituenten wordt die uit de groep worden geselecteerd gesubstitueerd die alkoxy uit alkyl bestaat zijn, halogeen, nitro of cyano en R.sup.3 wordt geselecteerd uit de groep die uit waterstof, alkyl c.sub.1-6, haloalkyl c.sub.1-3 en halogeen bestaat, bestaand uit contacterend een 5'-iodo samenstelling II met een perzuur, R.sup.2aC(O)OOH, een zure R.sup.2aC(O)OH en een faseoverdracht and R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen and acid addition salts thereof) wherein R.sup.1a and R.sup.2a are independently C.sub.1-10 alkyl or phenyl optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, nitro or cyano and R.sup.3 is selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-3 haloalkyl and halogen, comprising contacting a 5'-iodo compound II with a peracid, R.sup.2aC(O)OOH, an acid R.sup.2aC(O)OH and a phase transfer catalyst and interconverting a uridine B1 to a cytosine B2. Het huidige proces voorziet 4'-azidonucleosides veilig en selectief in hoge zuiverheid van verhoogde efficiency. 1
