Procedure for preparation of compounds with the general formula 1, which
include the racemic mixtures (.+-.)-1, and the enantiomeric ally pure
compounds (-)-1 and (+)-1, wherein R.sub.1 and R.sub.3, like or different,
represent an atom of hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl,
trifluoromethyl or methoxy group; R.sub.2 represents an atom of hydrogen,
chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy,
methylsulphonyl or aminosulphonyl group; R.sub.4 represents an atom of
hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl, methoxy,
trifluoromethoxy, methylsulphonyl or aminosulphonyl group, with the
condition that one of the substituents R.sub.2 or R.sub.4 is a
methylsulphonyl or aminosulphonyl group; which involves obtaining the
racemic mixture with the general formula (.+-.)-1 by reacting an
(E)-1,1,1-trifluoro-4-aryl-3-buten-2-one with a phenylhydrazine, followed
by a treatment with chlorosulphonic acid, or by reacting with
chlorosulphonic acid followed by a reaction with sodium hydroxide and,
finally, with thionyl chloride. The product obtained by either of these
methods is made to react with ammonium carbonate or ammonia, or with
sodium sulphite and methyl iodide or methyl sulphate. In addition, to
obtain the enantiomerically pure compounds with the general formula 1 by
resolving the racemic mixture with the general formula (.+-.)-1, a
reaction is effected with optically active ephedrine, followed by
formation of the sodium salt of each enantiomer, reaction with thionyl
chloride and ammonium carbonate or ammonia, or instead with thionyl
chloride followed by sodium sulphite and methyl iodide or methyl sulphate
to thereby obtain separately the enantiomerically pure compounds with the
general formulae (-)-1 and (+)-1.
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Verfahren für Vorbereitung der Mittel mit der allgemeinen Formel 1, die die racemischen Mischungen miteinschließen (+-.)-1 und die reinen Mittel des enantiomeric Verbündeten (-)-1 und (+)-1, worin R.sub.1 und R.sub.3, wie oder unterschiedlich, ein Atom des Wasserstoffs, des Chlors, des Fluors, des Methyls, des trifluoromethyl oder der Methoxygruppe darstellen; R.sub.2 stellt ein Atom des Wasserstoffs, des Chlors, des Fluors, der Methyl, trifluoromethyl, Methoxy-, trifluoromethoxy, methylsulphonyl oder aminosulphonyl Gruppe dar; R.sub.4 stellt ein Atom des Wasserstoffs, des Chlors, des Fluors, der Methyl, trifluoromethyl, Methoxy-, trifluoromethoxy, methylsulphonyl oder aminosulphonyl Gruppe, mit der Bedingung dar, die einer der Substituenten R.sub.2 oder R.sub.4 eine methylsulphonyl oder aminosulphonyl Gruppe ist; welches miteinbezieht, die racemische Mischung zu erreichen in die allgemeine Formel (+-.)-1 durch das Reagieren (E)-1,1,1-trifluoro-4-aryl-3-buten-2-one mit einem Phenylhydrazin, gefolgt von einer Behandlung mit chlorosulphonic Säure oder vom Reagieren mit der chlorosulphonic Säure gefolgt von einer Reaktion mit Natriumhydroxid und schließlich mit thionyl Chlorverbindung. Das Produkt, das durch irgendeine dieser Methoden erreicht wird, wird gebildet, um mit Ammoniumkarbonat oder Ammoniak oder mit Natriumsulfit und Methyl- Jodid- oder Methyl-Sulfat zu reagieren. Zusätzlich die enantiomerically reinen Mittel mit der allgemeinen Formel 1 durch das Beheben der racemischen Mischung mit der allgemeinen Formel erreichen (+-.)-1, eine Reaktion wird mit dem optisch aktiven Ephedrin bewirkt, gefolgt von der Anordnung des Natriumsalzes jedes Enantiomers, Reaktion mit thionyl Chlorverbindung und Ammoniumkarbonat oder Ammoniak oder anstatt mit der thionyl Chlorverbindung, die vom Natriumsulfit und vom Methyl- Jodid- oder Methyl-Sulfat gefolgt wird, um die enantiomerically reinen Mittel mit den allgemeinen Formeln dadurch separat zu erreichen (-)-1 und (+)-1. ## STR1 ##
