A method of effecting a nucleophilic substitution of an alcohol to produce
a target product includes the steps of: reacting the alcohol and a
nucleophile with an azodicarboxylate and a phosphine. At least one of the
azodicarboxylate and the phosphine includes at least one fluorous tag. In
several embodiments, the azodicarboxylate includes at least one fluorous
tag, and the phosphine includes at least one fluorous tag. A compound has
the formula:
##STR1##
In the above formula n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, n8, n9 and n10 are
independently 1 or 0. X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4, X.sup.5,
X.sup.6, X.sup.7, X.sup.8, X.sup.9, X.sup.10, X.sup.11, X.sup.12,
X.sup.13, X.sup.14, X.sup.15, X.sup.16, X.sup.17, X.sup.18, X.sup.19 and
X.sup.20 are independently H, F, Cl, an alkyl group, an aryl group or an
alkoxy group. R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6,
R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13,
R.sup.14, R.sup.15 and R.sup.16 are independently H, F, Cl, an alkyl
group, an alkoxy group, a thioalkyl group, a dialkylamino group, a nitro
group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, a hydrofluoroalkyl group, a
fluorinated ether group, a fluorinated amine group, O--Rf.sup.1,
S--Rf.sup.2, or --N(Rf.sup.3)(R.sup.22), wherein R.sup.22 is an alkyl
group or Rf.sup.4, and wherein Rf.sup.1, Rf.sup.2, Rf.sup.3 and Rf.sup.4
are independently a fluorous group selected from the group of a
perfluoroalkyl group, a hydrofluoroalkyl group, a fluorinated ether group
or a fluorinated amine group. At least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3,
R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11,
R.sup.12, R.sup.13, R.sup.14, R.sup.15 or R.sup.16 is O--Rf.sup.1,
S--Rf.sup.2, --N(Rf.sup.3)(R.sup.22), a perfluoroalkyl group, a
hydrofluoroalkyl group, a fluorinated ether group or a fluorinated amine
group.
Un método de efectuar una substitución nucleophilic de un alcohol para producir un producto de la blanco incluye los pasos de: reaccionar el alcohol y un nucleophile con un azodicarboxylate y fosfinas. Por lo menos una del azodicarboxylate y de las fosfinas incluye por lo menos una etiqueta fluorous. En varias encarnaciones, el azodicarboxylate incluye por lo menos una etiqueta fluorous, y las fosfinas incluyen por lo menos una etiqueta fluorous. Un compuesto tiene el fórmula: ## del ## STR1 En el fórmula antedicho n1, el n2, n3, n4, n5, n6, n7, n8, n9 y n10 son independientemente 1 o 0. X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4, X.sup.5, X.sup.6, X.sup.7, X.sup.8, X.sup.9, X.sup.10, X.sup.11, X.sup.12, X.sup.13, X.sup.14, X.sup.15, X.sup.16, X.sup.17, X.sup.18, X.sup.19 y X.sup.20 son independientemente H, F, cl, un grupo alkyl, un grupo aryl o un grupo alkoxy. R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13, R.sup.14, R.sup.15 y R.sup.16 son independientemente H, F, cl, un grupo alkyl, un grupo alkoxy, un grupo del thioalkyl, un grupo del dialkylamino, un grupo nitro, un grupo cyano, un grupo del perfluoroalkyl, un grupo del hydrofluoroalkyl, un grupo fluorado del éter, un grupo fluorado de la amina, O -- Rf.sup.1, S -- Rf.sup.2, o -- N(Rf.sup.3)(R.sup.22), en donde R.sup.22 es un grupo alkyl o un Rf.sup.4, y en donde Rf.sup.1, Rf.sup.2, Rf.sup.3 y Rf.sup.4 son independientemente un grupo fluorous seleccionado del grupo de un grupo del hydrofluoroalkyl, un grupo fluorado del éter o un grupo fluorado de la amina. Por lo menos uno de R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13, R.sup.14, R.sup.15 o R.sup.16 es O -- Rf.sup.1, S -- Rf.sup.2, -- N(Rf.sup.3)(R.sup.22), un grupo del perfluoroalkyl, un grupo del hydrofluoroalkyl, un grupo fluorado del éter o un grupo fluorado de la amina.
