Synthesis of functionalized and unfunctionalized olefins via cross and ring-closing metathesis

   
   

The invention is directed to the cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions between geminal disubstituted olefins and terminal olefins, wherein the reaction employs a Ruthenium or Osmium metal carbene complex. Specifically, the invention relates to the synthesis of .alpha.-functionalized or unfunctionalized olefins via intermolecular cross-metathesis and intramolecular ring-closing metathesis using a ruthenium alkylidene complex. The catalysts preferably used in the invention are of the general formula ##STR1## wherein: M is ruthenium or osmium; X and X.sup.1 are each independently an anionic ligand; L is a neutral electron donor ligand; and, R, R.sup.1 R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, and R.sup.9 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkynyl, aryl, C.sub.1 -C.sub.20 carboxylate, C.sub.1 -C.sub.20 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.20 alkenyloxy, C.sub.2 -C.sub.20 alkynyloxy, aryloxy, C.sub.2 -C.sub.20 alkoxycarbonyl, C.sub.1 -C.sub.20 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.20 alkylsulfonyl and C.sub.1 -C.sub.20 alkylsulfinyl.

L'invention est dirigée vers les réactions de croix-cross-metathesis et de metathesis de ring-fermeture entre les oléfines disubstituées de geminal et les oléfines terminales, où la réaction complexe de carbene utilise de ruthénium ou d'osmium en métal. Spécifiquement, l'invention concerne la synthèse de l'alpha.-functionalized ou unfunctionalized des oléfines par l'intermédiaire de croix-cross-metathesis intermoléculaire et de metathesis intramoléculaire de ring-fermeture en utilisant un complexe d'alkylidene de ruthénium. Les catalyseurs de préférence utilisés dans l'invention sont du ## général du ## STR1 de formule où : M est ruthénium ou osmium ; X et X.sup.1 sont chacun indépendamment un ligand anionique ; L est un ligand neutre de donateur d'électron ; et, R, R.sup.1 R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, et R.sup.9 est chacun indépendamment hydrogène ou un substituant choisi dans le groupe de C.sub.1 - C.sub.20 alkyl, C.sub.2 - C.sub.20 alkényle, C.sub.2 - C.sub.20 alkynyl, aryle, C.sub.1 - C.sub.20 carboxylate, C.sub.1 - C.sub.20 alcoxy, C.sub.2 - C.sub.20 alkenyloxy, C.sub.2 - C.sub.20 alkynyloxy, aryloxy, C.sub.2 - alkoxycarbonyl C.sub.20, C.sub.1 - C.sub.20 alkylthio, C.sub.1 - alkylsulfonyl C.sub.20 et C.sub.1 - alkylsulfinyl C.sub.20.

 
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