Charge control agent comprising a metal complex salt compound of Formula
(I) containing substantially no monoazo compound constituting the ligand
thereof, toner containing the charge control agent, and process for
manufacturing a metal complex salt compound of Formula (I), which
comprises a metallizing reaction for metallizing a monoazo compound of
Formula (II) with iron, nickel, aluminum, titanium or zirconium to produce
a metal complex salt compound, in which metallizing reaction a monohydric
or dihydric alcohol is used as a reaction-promoting solvent:
##STR1##
R: alkyl (C4 to 12); Y: halogen or alkyl (C 1 to 5); p and q: number of
monoazo compounds coordinated to the metal M; p: 1, 2, 3 or 4; q: 0, 1, 2
or 3; p+q: 1 to 6; L.sub.1 and L.sub.2 is --O--; one of L.sub.3 and
L.sub.4 is --O--, while the other is an --OH group or an --O.sup.- ion; M
is iron, nickel, aluminum, titanium or zirconium; (M.sup.x+)m: m number of
metals of atomic valence x; m: 1 to 4; x: 2 or more; Z-: the negative
charge in the parentheses; (A.sup.+)n is a hydrogen ion or an alkali metal
ion, n=Z;
##STR2##
Cargue el agente del control que abarca un compuesto complejo de la sal del metal del fórmula (i) que no contiene substancialmente ningún compuesto monoazoico que constituye el ligand de eso, el toner que contiene el agente del control de la carga, y el proceso para fabricar un compuesto complejo de la sal del metal del fórmula (i), que abarca una reacción de metalización para metalizar un compuesto monoazoico del fórmula (ii) con hierro, níquel, aluminio, el titanio o el circonio para producir un compuesto complejo de la sal del metal, en el cual metalizando la reacción un alcohol monohydric o dihydric se utiliza como solvente reaccio'n-que promueve: ## del ## STR1 R: alkyl (C4 a 12); Y: halógeno o alkyl (C 1 a 5); p y q: el número de compuestos monoazoicos coordinó al metal M; p: 1. 2, 3 o 4; q: 0. 1, 2 o 3; p+q: 1 a 6; L.sub.1 y L.sub.2 es el --; uno del --O de L.sub.3 y L.sub.4 es el --O --. mientras que el otro es un grupo de --OH o -- O.sup. - un ion; M es hierro, níquel, aluminio, titanio o circonio; (M.sup.x+)m: número de m de metales de la valencia atómica x; m: 1 a 4; x: 2 o más; Z -: la carga negativa en paréntesis; (A.sup.+)n es un ion de hidrógeno o un ion alcalino-metálico, n=Z; ## del ## STR2
