Compounds of formulae I and Ia, ##STR1## wherein X.sub.1 is secondary phosphino; R.sub.3 is hydrogen, a hydrocarbon radical having from 1 to 20 carbon atoms, a heterohydrocarbon radical, bonded via a carbon atom, having from 2 to 20 atoms and at least one hetero atom selected from the group O, S and NR, or ferrocenyl; R is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; each R.sub.4 individually or both R.sub.4 together are a hydrocarbon radical having from 1 to 20 carbon atoms; and R.sub.01 and R.sub.02 are each independently of the other a hydrogen atom or a hydrocarbon radical having from 1 to 20 carbon atoms, are chiral ligands for metal complexes with metals of sub-groups I and VII, which are catalysts for asymmetric addition reactions, for example of hydrogen, to prochiral unsaturated organic compounds.

Composés des formules I et Ia, ## du ## STR1 où X.sub.1 est phosphino secondaire ; R.sub.3 est hydrogène, un radical d'hydrocarbure ayant de 1 à 20 atomes de carbone, un radical de heterohydrocarbon, collé par l'intermédiaire d'un atome de carbone, ayant de 2 à 20 atomes et au moins un atome de hetero choisis parmi le groupe O, S et NR, ou ferrocenyl ; R est H ou C.sub.1 - alkyl C.sub.4 ; chaque R.sub.4 individuellement ou les deux R.sub.4 est ensemble un radical d'hydrocarbure ayant de 1 à 20 atomes de carbone ; et R.sub.01 et R.sub.02 sont chacune indépendamment de l'autre par atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure ayant de 1 à 20 atomes de carbone, sont les ligands chiraux pour des complexes en métal avec des métaux des sous-groupes I et VII, qui sont des catalyseurs pour des réactions asymétriques d'addition, par exemple d'hydrogène, aux composés organiques insaturés prochiral.