Bi-functionalised metallocenes use for marking biological molecules

   
   

The invention relates to bi-functionalised metallocenes of general formula (I) where Me=a transition metal, preferably chosen from Fe, Ru and Os, Y and Z, when identical are selected from --(CH.sub.2).sub.n--O--, (CH.sub.2)--O--[(CH.sub.2).sub.2--O].sub.P-- and --(CH.sub.2).sub.q--CONH- --(CH.sub.2).sub.r--O--, or Y=--(CH.sub.2).sub.S--NH-- and Z=--(CH.sub.2).sub.t--COO--, .sub.n=a whole number from 3 to 6 inclusive, p=a whole number from 1 to 4 inclusive, q=a whole number from 0 to 2 inclusive, r=a whole number from 0 to 2 inclusive, s=a whole number from 2 to 5 inclusive, t=a whole number from 3 to 6 inclusive, R and R'=H atoms or are protective groups used in oligonucleotide and peptide synthesis, where at least one of R or R' is protective group used in oligonucleotide and peptide synthesis and R and R' are as defined below: (i) when Z and Y are selected from (CH.sub.2).sub.n--O--, --(CH.sub.2)--O--[(CH.sub.2).sub.2--O].sub.p-- and --(CH.sub.2).sub.q--CONH--(CH.sub.2).sub.r--O--, then R and R' are protective groups used in oligonucleotide synthesis and R is a group which can leave a free OH group after deprotection, preferably a photolabile group such as monomethroxythoxytrityl, dimethoxytrityl, t-butyldimethylsilyl, acetyl or trifluroacetyl, and R' is a phosphorylated group which can react with a free OH, preferably a phosphodiester, phosphoramidite or H-phosphonate and (ii) when Y=--(CH.sub.2).sub.n--NH-- and Z=--(CH.sub.2).sub.t--COO--, then R is a protective group used in the synthesis of peptides and is an amino-protecting group, preferably 9-fluorenyloxycarbonyl, t-butoxycarbonyl or benzyloxycarbonyl and R'=H. The above is applied in marking.

L'invenzione riguarda i metallocenes della Bi-functionalised della formula generale (i) dove il metallo di transizione di Me=a, scelto preferibilmente dal Fe, Ru ed OS, Y e Z, una volta identico è scelto -- (CH.sub.2).sub.n -- dalla O --. (CH.sub.2) -- O -- [(CH.sub.2).sub.2 -- O].sub.P -- e -- (CH.sub.2).sub.q -- CONH- -- (CH.sub.2).sub.r -- O --. o Y= -- (CH.sub.2).sub.S -- NH -- e Z= -- (CH.sub.2).sub.t -- numero intero da 3 a 6 compresi, numero intero da 1 a 4 compresi, numero intero da 0 a 2 compresi, numero intero da 0 a 2 compresi, numero intero da 2 a 5 compresi, numero intero del sub.n=a di COO --. di p=a di q=a di r=a di s=a di t=a da 3 uno della R o R 'è gruppo protettivo usato in oligonucleotide e la sintesi del peptide e le R e le R 'sono come definite qui sotto: (i) quando la Z e Y sono selezionati a partire (CH.sub.2).sub.n -- O --. -- (CH.sub.2) -- O -- [(CH.sub.2).sub.2 -- O].sub.p -- e -- (CH.sub.2).sub.q -- CONH -- (CH.sub.2).sub.r -- O --. allora R e R 'sono gruppi protettivi usati nella sintesi del oligonucleotide e la R è un gruppo che può lasciare un gruppo libero dopo il deprotection, preferibilmente un gruppo photolabile quale il monomethroxythoxytrityl, dimethoxytrityl, t-butyldimethylsilyl, acetile o trifluroacetyl dell'OH e la R 'è un gruppo fosforilato che può reagire con l'OH libero, preferibilmente un phosphodiester, un phosphoramidite o un H-phosphonate e (ii) quando Y= -- (CH.sub.2).sub.n -- il NH -- e Z= -- (CH.sub.2).sub.t -- COO --. allora R è un gruppo protettivo usato nella sintesi dei peptidi ed è un gruppo diprotezione, preferibilmente 9-fluorenyloxycarbonyl, t-butoxycarbonyl o benzyloxycarbonyl e R'=H. Quanto sopra è applicato nella marcatura.

 
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