Mappicine analogs, intermediates in the synthesis of mappicine analogs and methods of synthesis of mappicine analogs

   
   

A compound having the following structure: 1 wherein Z is --CHOR.sup.1R.sup.2 or --C(O)R.sup.2; R.sup.1 is H, an alkyl group, an aryl group, --OC(O)OR.sup.a, wherein R.sup.a is an alkyl group, --C(O)R.sup.b wherein R.sup.b is an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, an aryl amino group, a diarylamino group, an arylalkyl amino group, a protecting group or a fluorous tag; R.sup.2 is an alkyl group, an aryl group or an arylalkyl group; R.sup.3 is H, an alkyl group, hydroxyalkyl group or an aryl group; R.sup.4--R.sup.8 are independently the same or different and are hydrogen, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, a haloalkyl group, a perfluoroalkyl group, fluorine, chlorine, bromine, a haloalkyloxy group, a carbamoyloxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a cyanoalkyl group, an azido group, an azidoalkyl group, a formyl group, a hydrazino group, a hydrazinoalkyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, --NR.sup.1R.sup.m, wherein R.sup.1 and R.sup.m are independently hydrogen, an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or --C(O)R.sup.b, an aminoalkyl group, an alkylaminoalkyl group, a dialkylaminoalkyl group, an aryl aminoalkyl group, a diarylaminoalkyl group, an arylalkyl aminoalkyl group, --OC(O)OR.sup.a, wherein R.sup.a is an alkyl group, --C(O)R.sup.b, --SR.sup.c, S(O)R.sup.c or S(O.sub.2)R.sup.c wherein R.sup.c is hydrogen, --C(O)R.sup.b, an alkyl group, or an aryl group, (CH.sub.2).sub.nSiR.sup.- dR.sup.eR.sup.f wherein n is an integer within the range of 0 through 10 and R.sup.d, R.sup.e and R.sup.f are independently a C.sub.1-10 alkyl group, a C.sub.2-10 alkenyl group, a C.sub.2-10 alkynyl group, an aryl group, a haloalkyl group, a cyanoalkyl group, an azidoalkyl group, a hydrazinoalkyl group, a hydroxyalkyl group, an alkoxyalkyl group, an aminoalkyl group, an alkylaminoalkyl group, a dialkylaminoalkyl group, an aryl aminoalkyl group, a diarylaminoalkyl group, an arylalkyl aminoalkyl group. Alternatively R.sup.4 and R.sup.5, R.sup.5 and R.sup.6; R.sup.6 and R.sup.7; or R.sup.7 and R.sup.8 can form together a chain of 3 or four groups selected from CH, CH.sub.2, O, S, N, NH, N-alkyl or N-aryl. Provided that, at least one of R.sup.5--R.sup.7 is not H, a lower alkyl group, fluorine, a cyano group, a hydroxyl group, hydroxyalkyl group, an alkoxy group, an aminoalkyl group, an alkylaminoalkyl group, a dialkylaminoalkyl group, an amino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, a carbamoyloxy group, a formyl group or --C(O)R.sup.x wherein R.sup.x is an alkyl group.

Un residuo che ha la seguente struttura: 1 in cui la Z è -- CHOR.sup.1R.sup.2 o -- C(O)R.sup.2; R.sup.1 è H, un gruppo alchile, un gruppo arilico, -- OC(O)OR.sup.a, in cui R.sup.a è un gruppo alchile, -- C(O)R.sup.b in cui R.sup.b è un gruppo alchile, un gruppo arilico, un gruppo alkoxy, un gruppo amminico, un gruppo di alkylamino, un gruppo di dialkylamino, un gruppo amminico arilico, un gruppo di diarylamino, un gruppo amminico di arylalkyl, un gruppo di protezione o una modifica fluorous; R.sup.2 è un gruppo alchile, un gruppo arilico o un gruppo di arylalkyl; R.sup.3 è H, un gruppo alchile, gruppo idrossialchilico o un gruppo arilico; R.sup.4 -- R.sup.8 sono indipendentemente gli stessi o differenti e sono idrogeno, un gruppo alchile, un alchenile gruppo, un gruppo di alkynyl, un gruppo arilico, un gruppo alkoxy, un gruppo di aryloxy, un gruppo di acyloxy, un gruppo di haloalkyl, un gruppo di perfluoroalkyl, fluoro, cloro, il bromo, un gruppo di haloalkyloxy, un gruppo carbamoilossi, un gruppo idrossilato, un gruppo nitro, un gruppo ciano, un gruppo di cyanoalkyl, un gruppo di azido, un gruppo di azidoalkyl, un gruppo del formile, un gruppo di hydrazino, un gruppo di hydrazinoalkyl, un gruppo idrossialchilico, un gruppo di alkoxyalkyl, -- NR.sup.1R.sup.m, in cui R.sup.1 e R.sup.m sono indipendentemente idrogeno, un gruppo alchile gruppo arilico, un gruppo di arylalkyl, o -- C(O)R.sup.b, un gruppo dell'amminoalchile, un gruppo di alkylaminoalkyl, un gruppo di dialkylaminoalkyl, un gruppo arilico dell'amminoalchile, un gruppo di diarylaminoalkyl, un gruppo dell'amminoalchile di arylalkyl, -- OC(O)OR.sup.a, in cui R.sup.a è un gruppo alchile, -- C(O)R.sup.b, -- SR.sup.c, S(O)R.sup.c o S(O.sub.2)R.sup.c in cui R.sup.c è idrogeno, -- C(O)R.sup.b, un gruppo alchile, o un gruppo arilico, (CH.sub.2).sub.nSiR.sup. - dR.sup.eR.sup.f in cui la n è un numero intero all'interno della gamma di da 0 di 10 e di R.sup.d, R.sup.e e R.sup.f sono indipendentemente C.sub.1-10 un gruppo alchile, C.sub.2-10 un alchenile gruppo, un gruppo di alkynyl C.sub.2-10, un gruppo arilico, un gruppo di haloalkyl, un gruppo di cyanoalkyl, un gruppo di azidoalkyl, un gruppo di hydrazinoalkyl, un gruppo idrossialchilico, un gruppo di alkoxyalkyl, un gruppo dell'amminoalchile, un gruppo di alkylaminoalkyl, un gruppo di dialkylaminoalkyl, un gruppo arilico dell'amminoalchile, un gruppo di diarylaminoalkyl, un gruppo dell'amminoalchile di arylalkyl. Alternativamente R.sup.4 e R.sup.5, R.sup.5 e R.sup.6; R.sup.6 e R.sup.7; o R.sup.7 e R.sup.8 possono formare insieme una catena di 3 o quattro gruppi scelti dal CH, da CH.sub.2, dalla O, dal S, dalla N, dal NH, dall'N-alchile o dall'N-arile. A condizione che, almeno uno di R.sup.5 -- R.sup.7 non è la H, un gruppo alchile più basso, il fluoro, un gruppo ciano, un gruppo dell'idrossile, il gruppo idrossialchilico, un gruppo alkoxy, un gruppo dell'amminoalchile, un gruppo di alkylaminoalkyl, un gruppo di dialkylaminoalkyl, un gruppo amminico, un gruppo di alkylamino, un gruppo di dialkylamino, un gruppo carbamoilossi, un gruppo del formile o -- C(O)R.sup.x in cui R.sup.x è un gruppo alchile.

 
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