This invention relates to a process for covalently coupling organic
compounds which comprises: reacting an olefinic compound having at least
one carbon to carbon double bond or an acetylenic compound having at least
one carbon to carbon triple bond with a diboron derivative in the presence
of a Group 8-11 metal catalyst to form an organoboron intermediate having
an organoboronate residue on at least one carbon atom of the respective
double or triple bond; and reacting the organoboron intermediate with an
organic compound having a halogen or halogen-like substituent at a
coupling position in the presence of a Group 8-11 metal catalyst and a
suitable base, whereby the olefinic or acetylenic compound is coupled to
the organic compound via a direct bond between the carbon atom having the
organoboronate residue and the coupling posiitijno. This invention also
relates to a process for preparing an organoboron derivative which
comprises reacting an olefinic compound having a leaving group in at the
allylic position with a diboron derivative in the presence of a Group 8-11
metal catalyst such that the leaving gruop is replaced with an
organoboronate residue. The invention further relates to organoborn
intermediates and their preparation.
Cette invention concerne un processus pour coupler en covalence les composés organiques qui comporte : réagissant un composé oléfinique ayant au moins un carbone à l'obligation de double de carbone ou un composé acetylénique ayant au moins un carbone à l'obligation de triple de carbone avec un dérivé de diboron en présence d'un catalyseur en métal du groupe 8-11 pour former un organobore intermédiaire ayant un résidu d'organoboronate sur au moins un atome de carbone de la double ou triple obligation respective ; et réagissant l'intermédiaire d'organobore avec un composé organique ayant un halogène ou halogène-comme le substituant à une position d'accouplement en présence d'un catalyseur en métal du groupe 8-11 et d'une base appropriée, par lequel le composé oléfinique ou acetylénique soit couplé au composé organique par l'intermédiaire d'une obligation directe entre l'atome de carbone ayant le résidu d'organoboronate et le posiitijno d'accouplement. Cette invention se relie également à un procédé pour préparer un dérivé d'organobore qui comporte réagir un composé oléfinique ayant un groupe partant dedans à la position allylic avec un dérivé de diboron en présence d'un catalyseur en métal du groupe 8-11 tels que le gruop partant est remplacé avec un résidu d'organoboronate. L'invention autre se relie aux intermédiaires d'organoborn et à leur préparation.
