A method for stereoselective chemical synthesis, includes the steps of: (A) reacting a nucleophile and chiral or prochiral cyclic subtrate, said substrate comprising a carbocycle or a heterocycle having a reactive center susceptible to nucleophilic attack by the nucleophile, in the presence of a chiral non-racemic catalyst to produce a product mixture comprising a stereomerically enriched product wherein the product mixture further comprises a catalyst residue, at least a portion of the catalyst residue is in a first oxidation state, and the catalyst residue in the first oxidation state is active in catalyzing degradation of the stereoisomerically enriched product, and (B) chemically or electochemically changing the oxidation state of the catalyst residue from the first oxidation state to a second oxidation state, wherein catalyst residue in the second oxidation state is less active in catalyzing degradation of the stereoisomerically enriched product than is catalyst residue in the first oxidation state. The method reduces erosion of the chiral purity of the stereoisomerically enriched product and reduces the chemical transformation to side products of the stereoisomerically enriched product and co-product(s). The deactivated catalyst is recoverable and recyclable.

Un método para la síntesis química stereoselective, incluye los pasos de: (a) reaccionando un subtrate cíclico nucleophile y chiral o prochiral, un substrato dicho que abarca un carbocycle o un heterocycle que tiene un susceptible de centro reactivo al ataque nucleophilic por el nucleophile, en la presencia de un catalizador no-race'mico chiral para producir una mezcla del producto que abarca un producto stereomerically enriquecido en donde la mezcla del producto más futura abarca un residuo del catalizador, por lo menos una porción del residuo del catalizador está en un primer estado de la oxidación, y el residuo del catalizador en el primer estado de la oxidación es activo en la catálisis de la degradación del producto stereoisomerically químicamente enriquecido, y (b) o electochemically cambiando el estado de la oxidación del residuo del catalizador del primer estado de la oxidación a un segundo estado de la oxidación, en donde catalizador el residuo en el segundo estado de la oxidación es menos activo en la catálisis de la degradación del producto stereoisomerically enriquecido que el residuo del catalizador en el primer estado de la oxidación. El método reduce la erosión de la pureza chiral del producto stereoisomerically enriquecido y reduce la transformación química a los productos laterales del producto y del co-product(s)-product(s) stereoisomerically enriquecidos. El catalizador desactivado es recuperable y reciclable.