A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of
formula (I),
##STR1##
wherein X is oxygen, NR.sup.4 or CHR.sup.5 ; R.sup.1 is hydrogen, alkyl,
aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R.sup.2 is hydrogen,
alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, CHR.sup.14 NHR.sup.13,
heterocyclic or cycloalkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 join together to form a
cycloalkyl ring; R.sup.3 and R.sup.10 are, independently, hydrogen, alkyl,
aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, R.sup.8.sub.3 Sn, CONR.sup.8
R.sup.9, trialkylsilyl or triarylsilyl; R.sup.4 is an electron withdrawing
group; R.sup.5 is alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO.sub.2
R.sup.8, SO.sub.3 R.sup.8, COR.sup.8, CO.sub.2 R.sup.8, CONR.sup.8
R.sup.9, PO(R.sup.8).sub.2, PO(OR.sup.8).sub.2 or CN; R.sup.8 and R.sup.9
are independently alkyl or aryl; and R.sup.13 and R.sup.14 are
independently hydrogen, alkyl or aryl is provided. The process comprises
degrading a compound of formula (II), (IIa), (IIb) or (IIc):
##STR2##
wherein R.sup.3 and R.sup.10 are as defined above; Y is a cation; depending
on the nature of Y, r is 1 or 2; and L is a suitable leaving group, to
form a diazo compound. The diazo compound is reacted with a suitable
transition metal catalyst, and the product thereof reacted with a sulphide
of formula SR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 are independently
alkyl, aryl or heteroaromatic, or R.sup.6 and R.sup.7 join together to
form an optionally substituted ring which optionally includes an
additional heteroatom. This product is then reacted with an aldehyde,
ketone, imine or alkene.
Un proceso para la preparación de un oxirane, de un aziridine o de un cyclopropane del fórmula (i), ## del ## STR1 en donde X es oxígeno, NR.sup.4 o CHR.sup.5; R.sup.1 es hidrógeno, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocíclico o cycloalkyl; R.sup.2 es hidrógeno, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, CHR.sup.14 NHR.sup.13, heterocíclico o cycloalkyl; o R.sup.1 y R.sup.2 ensamblan juntos para formar un anillo del cycloalkyl; R.sup.3 y R.sup.10 son, independientemente, hidrógeno, alkyl, aryl, heteroaromatic, el sn CO.sub.2 R.sup.8, R.sup.8.sub.3, CONR.sup.8 R.sup.9, trialkylsilyl o triarylsilyl; R.sup.4 es un electrón que retira a grupo; R.sup.5 es alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO.sub.2 R.sup.8, SO.sub.3 R.sup.8, COR.sup.8, CO.sub.2 R.sup.8, CONR.sup.8 R.sup.9, PO(R.sup.8).sub.2, PO(OR.sup.8).sub.2 o CN; R.sup.8 y R.sup.9 son independientemente alkyl o aryl; y R.sup.13 y R.sup.14 son independientemente hidrógeno, alkyl o se proporciona el aryl. El proceso abarca degradar un compuesto del fórmula (ii), (IIa), (IIb) o (IIc): ## del ## STR2 en donde R.sup.3 y R.sup.10 están según lo definido arriba; Y es un catión; dependiendo de la naturaleza de Y, r es 1 o 2; y L es un grupo que se va conveniente, formar un compuesto diazo. El compuesto diazo se reacciona con un catalizador conveniente del metal de la transición, y el producto de eso reaccionado con un sulfuro del fórmula SR.sup.6 R.sup.7, en donde R.sup.6 y R.sup.7 son independientemente alkyl, aryl o heteroaromatic, o R.sup.6 y R.sup.7 ensamblan juntos para formar un anillo opcionalmente substituido que incluya opcionalmente un heteroatom adicional. Este producto entonces se reacciona con un aldehino, una cetona, un imina o un alkene.
