The present invention relates to a process for the enzymatic resolution of racemic mixtures of N-(alkoxycarbonyl)-4-keto-D,L-proline alkyl esters, using Candida antarctica lipase fraction B (CALB) as enzyme catalyst to enantioselectively hydrolyze the alkyl ester of one of the two enantiomers present. Separating the unreacted N-(alkoxycarbonyl)-4-keto-D-proline alkyl ester from the N-(alkoxycarbonyl)-4-keto-L-proline, followed by hydrogenation of the keto group of the D-isomer and subsequent hydrolysis of the ester and N-(alkoxy-carbonyl) groups produces cis-4-hydroxy-D-proline in high yield. Diastereomeric mixtures of N-(alkoxycarbonyl)-4-hydroxyproline alkyl esters can also be resolved using CALB to ultimately produce cis-4-hydroxy-D-proline or trans-4-hydroxy-L-proline.

La actual invención se relaciona con un proceso para la resolución enzimática de las mezclas racémicas de N-(alkoxycarbonyl)-4-keto-D, ésteres alkyl del L-l-proline, usando la fracción B (CALB) de la lipasa del antártida del candida como el catalizador de la enzima enantioselectively para hidrolizar el éster alkyl de uno de los dos enantiomers presenta. La separación del éster alkyl unreacted de N-(alkoxycarbonyl)-4-keto-D-proline del N-(alkoxycarbonyl)-4-keto-L-proline, seguido por la hidrogenación del grupo del keto del D-iso'mero y de la hidrólisis subsecuente del éster y de los grupos de N-(alkoxy-carbonyl) produce cis-4-hydroxy-D-proline en la alta producción. Las mezclas de Diastereomeric de los ésteres alkyl de N-(alkoxycarbonyl)-4-hydroxyproline se pueden también resolver usando CALB para producir en última instancia cis-4-hydroxy-D-proline o trans-4-hydroxy-L-proline.

 
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< Process for making 3-cyanopyridine

< Process for preparing 4-cyanopentanoic acid

> Producing diastereomers of 4-hydroxyproline using 4-hp epimerase from Serratia marcescens or Acinetobacter baumanni

> Method for stabilizing nitrilase activity and preserving microbial cells

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