Processes are disclosed for preparing 3-hydroxymethylcyclopentanone compounds, which are useful as intermediates in the preparation of HIV chemokine CCR-5 receptor antagonists. A process is described in which the compounds are prepared by opening the cyclopropyl ring of a (1-alkoxycarbonyl-2-oxo)-trans-bicyclo[3.1.0]hexane compound by addition of a nucleophile to the cyclopropyl ring, and then decarboxylating the resulting 2-alkoxycarbonyl-3-(Nu-methyl)-cyclopentanone (Nu=the added nucleophilic group) via base solvolysis. Also described is a process for preparing the bicyclo[3.1.0]hexane precursors by the catalyzed cyclopropanation of a suitable alpha-diazo-beta-ketoester. The preparation of the alpha-diazo-beta-ketoesters and precursors thereto are also disclosed.

Prozesse werden für das Vorbereiten der Mittel 3-hydroxymethylcyclopentanone freigegeben, die als Vermittler in der Vorbereitung HIV chemokine CCR-5 der Empfängerantagonisten nützlich sind. Ein Prozeß wird beschrieben, in dem die Mittel vorbereitet werden, indem man den cyclopropyl Ring von a öffnet (Mittel 1-alkoxycarbonyl-2-oxo)-trans-bicyclo[3.1.0]hexane durch Hinzufügung von einem nucleophile zum cyclopropyl Ring und das resultierende 2-alkoxycarbonyl-3-(Nu-methyl)-cyclopentanone (Nu=the addierte nukleophile Gruppe) über niedriges solvolysis dann zu entcarboxylieren. Auch worden beschrieben ein Prozeß für das Vorbereiten der bicyclo[3.1.0]hexane Vorläufer durch das katalysierte cyclopropanation von einem verwendbarem Alpha-Diazo-beta-ketoester. Die Vorbereitung vom Alpha-Diazo-beta-ketoesters und die Vorläufer dazu werden auch freigegeben.