Oligomeric procyanidins containing 4.alpha.-linked epicatechin units are rare in nature and have hitherto not been accessible through stereoselective synthesis. Provided herein is the preparation of the prototypical dimer, epicatechin-4.alpha.,8-epicatechin, by reaction of the protected 4-ketones with aryllithium reagents derived by halogen/metal exchange from the aryl bromides. Removal of the 4-hydroxyl group from the resulting tertiary benzylic alcohols is effected by tri-n-butyltin hydride and trifluoroacetic acid in a completely stereoselective manner, resulting in hydride delivery exclusively from the .beta. face.

Die Oligomeren procyanidins, die Maßeinheiten des Epicatechins 4.alpha.-linked enthalten, sind in der Natur selten und sind bisher nicht durch stereoselective Synthese zugänglich gewesen. Vorausgesetzt hierin die Vorbereitung des prototypischen Dimers, epicatechin-4.alpha., 8-Epicatechine ist, durch Reaktion des geschützten 4-ketones mit den aryllithium Reagenzien abgeleitet durch halogen/metal Austausch von den Aryl- Bromiden. Abbau der Gruppe 4-hydroxyl vom resultierenden tertiären benzylic Spiritus wird durch Tri-n-butyltin Hydrid und trifluoroacetic Säure in einer vollständig stereoselective Weise erfolgt, und das ausschließlich resultiert in der Hydridanlieferung aus dem beta. Gesicht.