A method for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and non-naturally occurring selenium and nitrogen analogues thereof having the general formula (I): ##STR1## The compounds are potentially useful as glycosidase inhibitors. The synthetic schemes comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. In an alternative embodiment of the invention, the cyclic sulfate may be similarly reacted with a 6-membered ring sugar containing a heteroatom (X) to yield a compound having the general formula (XII): ##STR2##

Um método para synthesizing Salacinol, seus stereoisomers, e os analogues non-naturally ocorrendo do selênio e do nitrogênio disso que têm a fórmula geral (i): ## do ## STR1 Os compostos são potencial úteis como inibidores do glycosidase. Os esquemas sintéticos compreendem reagir um sulfate cíclico com um açúcar do anel 5-membered que contem um heteroatom (x). O heteroatom compreende preferivelmente o enxôfre, o selênio, ou o nitrogênio. Os reagents cíclicos do açúcar do sulfate e do anel podem prontamente ser preparados dos precursors do hidrato de carbono, tais como o d-glucose, o L-l-glucose, o D-d-xylose e o L-l-xylose. Os compostos do alvo são preparados pela abertura dos sulfates cíclicos pelo ataque nucleophilic dos heteroatoms nos açúcares do anel 5-membered. Os compostos heterocyclic resultantes têm uma estrutura estável, interna de sal que compreende um cation do heteroatom e um anion do sulfate. Os vários stereoisomers do rendimento sintético dos esquemas dos compostos do alvo em moderado aos rendimentos bons com side-reactions limitados. Em uma incorporação alternativa da invenção, o sulfate cíclico pode similarmente ser reagido com um açúcar do anel 6-membered que contem um heteroatom (X) para render um composto que tem a fórmula geral (XII): ## do ## STR2