The present invention relates generally to novel methods for the synthesis of cyclopropylacetylene which is an essential reagent in the asymmetric synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-ben zoxazin-2-one; a useful human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor. In the process, for example, cyclopropane carboxaldehyde is alkylated to form 1,1,1-trichloro-2-cyclopropyl-ethanol; which in turn is hydroxy protected to form 1,1,1-trichloro-2-cyclopropylethyltosylate; which in turn undergoes elimination to form cyclopropyl acetylene. This improvement provides for high conversion of inexpensive, readily available starting materials into cyclopropylacetylene, high overall yields and can be conducted on an industrial scale.

Η παρούσα εφεύρεση αφορά γενικά τις νέες μεθόδους για τη σύνθεση του cyclopropylacetylene που είναι ένα ουσιαστικό αντιδραστήριο στην ασυμμετρική σύνθεση (Σ)-6-χλωρο-4-θυθλοπροπυλετχυνυλ-4-τρηφλuορομετχυλ-1.4-δίυδρο ζοξαζην-2-μια ένας χρήσιμος ανθρώπινος ανεπάρκειας αντισωμάτων ανασταλτικός παράγοντας transcriptase ιών (HIV) αντίστροφος. Στη διαδικασία, παραδείγματος χάριν, cyclopropane το carboxaldehyde αλκυλοποιείται για να διαμορφώσει την 1.1.1-τρηθχλορο-2-θυθλοπροπυλ-αιθανόλη όποιος στη συνέχεια είναι υδροξύ που προστατεύεται για να διαμορφώσει 1.1.1-τρηθχλορο-2 όποιος υποβάλλεται στη συνέχεια στην αποβολή για να διαμορφώσει την ασετυλίνη cyclopropyl. Αυτή η βελτίωση προβλέπει την υψηλή μετατροπή των ανέξοδων, εύκολα διαθέσιμων αρχικών υλικών στο cyclopropylacetylene, υψηλές γενικές παραγωγές και μπορεί να διευθυνθεί σε μια βιομηχανική κλίμακα.