A new class of N-linked Lewis and LacNAc analogs of are synthesized and shown to be effective inhibitors of human fucosyltransferases. In a high yielding reaction sequence the glucosamine derivative 1 was transformed to the 3-azido-2,3-dideoxy sugar 2e under excellent stereocontrol. The LacNAc analog 4d was synthesized as a single isomer in three steps starting from 2e. In a one pot procedure iminocyclitol 5 was transformed into aldehyde 6 and successfully used for reductive amination with 4c and 2f yielding trisaccharide 8a, and disaccharide 7a.

Eine neue Kategorie N-verbundene Lewis und LacNAc Entsprechungen von werden synthetisiert und gezeigt, um wirkungsvolle Hemmnisse der menschlichen fucosyltransferases zu sein. In einer hohen einträglichen Reaktion Reihenfolge wurde die Glukosaminableitung 1 zum 3-azido-2,3-dideoxy Zucker 2e unter ausgezeichnetem stereocontrol umgewandelt. Das LacNAc analoges 4d wurde als einzelnes Isomer in drei Schritten synthetisiert, die von 2e abfahren. Im Verfahren mit einen Töpfen wurde ein iminocyclitol 5 in Aldehyde 6 umgewandelt und verwendet erfolgreich für vermindernde Aminierung mit 4c und 2f, die Trisacchario 8a erbringen, und in Disaccharid 7a.